Boston presume de ser una ciudad con una gran vida cultural. La prueba se halla en los extensos listados culturales de las ediciones del jueves de los diarios Boston Globe (página web: www.boston.com/globe) y Boston Phoenix (página web: http://www.bostonphoenix.com/) y la edición del viernes de Boston Herald (página web: http://www.bostonherald.com/). La revista Boston (página web: http://www.bostonmagazine.com/) incluye un resumen mensual de los acontecimientos culturales de la ciudad, al igual que Where (página web: http://www.bostonwhere.com/), presente en muchas habitaciones de hotel.

Ticketmaster (tel: (617) 931 2000; página web: http://www.ticketmaster.com/) vende entradas para la mayoría de los eventos culturales. BosTix (tel: (617) 723 5181 (información grabada); página web: www.artsboston.org/bostix.cfm), cuyos quioscos se encuentran en Faneuil Hall Marketplace, Chatham Street y Copley Square, vende entradas para el día por la mitad de precio, siempre que se pague en metálico, así como entradas para otros espectáculos. Los quioscos de BosTix abren de lunes a sábados de 10.00 a 18.00 y los domingos de 11.00 a 16.00.

El verano es la temporada del año en la que se celebran los grandes festivales. En junio tienen lugar el Boston Globe Jazz and Blues Festival, con actuaciones por toda la ciudad a lo largo de una semana. En los años impares (2007, 2009) tiene lugar el Boston Early Music Festival en varios puntos de la ciudad con conciertos, espectáculos con disfraces renacentistas y exposiciones. Cada 4 de julio se celebra el Boston Pops en el Hatch Memorial Shell, clausura con fuegos artificiales y cañonazos. A principios de septiembre tiene lugar el Festival de Cine de Boston, mientras que el fin de semana posterior al Día del trabajo se cierra al tráfico en Newbury Street (primer lunes de septiembre) con motivo de la apertura de unas 30 galerías de arte en Art Newbury Street. En la víspera de Año Nuevo, First Night Boston ofrece una alternativa a la fiesta de Año Nuevo con una serie de actuaciones y eventos que incluyen teatro, danza, música, artes visuales y cine.

La Orquesta Sinfónica de Boston toca en el Symphony Hall, 301 Massachusetts Avenue (tel: (617) 266 1492; página web: http://www.bso.org/). La actuación que más atención recibe es el Concierto del 4 de julio o "Boston Pops", celebrado en el Hatch Memorial Shell, en Esplanade, cerca de Storrow Drive, lugar donde se celebran conciertos gratuitos a lo largo del verano. La Symphony Hall es también la sede de los Boston Symphony Chamber Players.

La Filarmónica de Boston (tel: (617) 236 0999; página web: http://www.bostonphil.org/) actúa en tres recintos diferentes: Sanders Theatre, en las calles Cambridge y Quincy Streets, Cambridge (tel: (617) 496 2222); Symphony Hall (veáse arriba) y en su sede, New England Conservatory's Jordan Hall, 30 Gainsborough Street (tel: (617) 585 1260). La Boston Chamber Music Society (tel: (617) 349 0086; página web: http://www.bostonchambermusic.org/) actúa los domingos en el Jordan and Sanders Theatre, así como en el Pickman Hall, 27 Garden Street, Cambridge (tel: (617) 876 0956), y en la iglesia de excelente acústica First Church in Cambridge, Congregational, 11 Garden Street, Cambridge (tel: (617) 547 2724).

La Ópera Lírica de Boston, 45 Franklin Street (tel: (800) 447 7400 or (617) 542 6772; página web: http://www.blo.org/), actúa en el Shubert Theatre, en el Wang Center for the Performing Arts, 270 Tremont Street (tel: (617) 482 9393; página web: http://www.wangcenter.org/). La asociación musical más antigua del país, en funcionamiento desde 1815, es la Handel & Haydn Society, 300 Massachusetts Avenue (tel: (617) 266 3605; página web: http://www.handelandhaydn.org/).

El barrio del teatro en la parte sur de Boston Common se extiende por las calles Tremont, Boylston, Stuart y Washington. El Boston Center for the Arts, 539 Tremont Street (tel: (617) 426 5000; página web: http://www.bcaonline.org/), es un complejo con tres pequeños teatros. Algunas alternativas son Charles Playhouse, 74 Warrenton Street (tel: (617) 426 6912; página web: www.broadwayinboston.com/html/theatres/charles), sede de Blue Man Group; el Colonial Theater, 106 Boylston Street (tel: (617) 426 9366; página web: www.broadwayinboston.com/html/theatres/colonial); el Cutler Majestic Theatre en Emerson College, 219 Tremont Street (tel: (800) 233 3123 ó (617) 824 8000; página web: http://www.maj.org/); el Shubert Theatre, en el Wang Center for the Performing Arts (véase arriba Música); y el más pequeño de los teatros del barrio, Wilbur Theatre, 246 Tremont Street (tel: (617) 423 4008; página web: www.broadwayinboston.com/html/theatres/wilbur).

En Cambridge se encuentra el Loeb Drama Center, 64 Brattle Street, Harvard Square (tel: (617) 547 8300; página web: www.amrep.org/loeb.html), que tiene dos teatros y es la sede del American Repertory Theater.

La principal compañía de danza de la ciudad es el Boston Ballet, 19 Clarendon Street (tel: (617) 695 6950; página web: http://www.bostonballet.org/), que actúa en el Wang Center for the Performing Arts (veáse arriba Música). La temporada va de septiembre a mayo. En navidades hay una actuación especial de El Cascanueces en la Opera House, 539 Washington Street. El Jose Mateo's Ballet Theatre (tel: (617) 354 7467; página web: http://www.ballettheatre.org/), es una compañía y escuela profesional sin ánimo de lucro que representa obras de danza clásica y contemporánea en el Cutler Majestic Theatre en Emerson College, 219 Tremont Street (tel: (800) 233 3123 ó (617) 824 8000). The Art of Black Dance and Music (tel: (617) 666 1859; página web: http://www.abdm.net/) representa obras de bailes africanos y latinoamericanos en varias salas.

Los estrenos de Hollywood se proyectan en los cines de la ciudad. Sin embargo, en Boston, el cine alternativo y de arte y ensayo tienen una importante presencia. Se recomiendan las siguientes salas de cine: Sony/Loews Theater, 100 Huntington Avenue (tel: (617) 266 1300), The Brattle Theater, 40 Brattle Street, Harvard Square, Cambridge (tel: (617) 876 6837; página web: http://www.brattlefilm.org/), Harvard Film Archive en el Carpenter Center for the Visual Arts, 24 Quincy Street, Cambridge (tel: (617) 495 4700; página web: http://www.harvardfilmarchive.org/) y pases gratuitos en Hatch Memorial Shell, en la Esplanade, cerca de Storrow Drive.

Boston aparece como escenario en muchas películas: El Secreto de Thomas Crown (1967), Still of the Night (1981), Veredicto final (1982), con Paul Newman, Amarás a un extraño (1983), From the Hip (1986), Campo de sueños (1988), Glory (1989), Malicia y La tapadera (1993), El indomable Will Hunting y Amistad (1997), Una rubia muy legal (2000) y Mystic River (2003). En 2003 se estrenaron las películas La mancha humana, Pegado a ti y La sonrisa de Mona Lisa. La última película rodada en Boston es Amor en juego (2005), que trata sobre el famoso equipo de Boston, los Red Sox. Las series televisivas de Cheers (1982) y Ally McBeal (1997) tienen como telón de fondo la capital de Massachussets y sus alrededores.

Literatura y Boston son inseparables desde aproximadamente 1840, fecha a partir de la cual Filadelfia perdió su preeminencia. Desde entonces, Boston pasó a apodarse la "Atenas de América" y arrastraba a escritores y artistas de todo el mundo. El escritor Bret Harte (1836-1902) afirmó que si se lanzaba una flecha que apuntara a la zona de Cambrigde desde el río Charles acertaría a algún escritor. Los días de esplendor a mediados del siglo XIX dieron lugar a algunas de las principales obras de la literatura norteamericana de autores que vivían en Boston o los alrededores: La letra escarlata (1850) de Nathaniel Hawthorne (1804-1864), que vivió en Charles Street; Moby Dick (1851), de Herman Melville (1819-1891), que pasó una temporada en New Bedford; La cabaña del tío Tom (1852), de Harriet Beecher Stowe (1811-1896), que habitó en las afueras del oeste de Boston, en South Natick; Walden (1854), de Henry David Thoreau (1817-1862), quien construyó una cabaña en Walden Pond para "ver de frente los hechos esenciales de la vida". El pequeño pueblo de Concord (véase el apartado Excursiones en la sección Visión General) fue el hogar en varias ocasiones de Hawthorne, Ralph Waldo Emerson (1803-1882) y la familia Alcott, incluyendo Louisa May Alcott (1832-1888), autora de Mujercitas (1868). Edgar Allan Poe (1809-1849) nació en Boston. Henry Wadsworth Longfellow, profesor universitario de lenguas modernas en Harvard, vivió en Craigie House (hoy en día conocido como Longfellow Patrimonio Nacional) y publicó su famoso poema Hiawatha en 1855. En el año 59, The Saturday Club, ubicado en el Hotel Parker House, se convirtió en el punto de reunión de la élite literaria, con escritores como Longfellow, Lowell, Whittier, Oliver Wendell Holmes y los miembros de un grupo que se autodenominó los "transcendentalistas", un término cuyo origen se encuentra en el "retorno a la naturaleza" de la obra Nature (1836) de Waldo Emerson. Henry James (1843-1916) publicó Los bostonianos en 1886. Boston fue indiscutiblemente el centro de la vida cultural y literaria del país hasta la entrada del nuevo siglo. Cambridge fue el hogar de poetas mundialmente famosos. T., Eliot (1888-1965) estudió en Harvard y E.E. Cummings (1894-1962) nació en Cambridge y también estudió en Harvard. Eugene O'Neill (1888-1953) estudió dramaturgia en Harvard en 1914. Tanto E.E. Cummings como O'Neill están enterrados en el cementerio Forest Hill, 95 Forest Hills Avenue. La gran afición de la ciudad por el béisbol aparece en la obra de Dan Shaughnessy, The Curse of the Bambimo (1991), que relata el estremecimiento de la opinión pública bostoniana cuando el dueño de los Red Sox vendió al legendario "Babe" Ruth a los Yankees de Nueva York en 1918.