Los amantes de las compras encontrarán una amplia variedad de tiendas con diferentes calidades y precios en Boston, con la ventaja de que no se aplican impuestos de venta en las prendas cuyo precio sea inferior a 175US$. Si se supera esta cantidad, sólo se aplica un 5% de impuestos. Las típicas cadenas de tiendas ropa están inevitablemente presentes en la ciudad, sin embargo hay bastantes tiendas y boutiques independientes para todos los gustos. En general, las tiendas en Boston abren de lunes a sábados de 09.00/10.00 a 18.00/19.00. Los centros comerciales y los comercios más grandes también abren al público los domingos de 12.00 a 18.00. Muchas tiendas y zonas comerciales abren más tarde un día a la semana, sobre las 20.00. En Newbury Street, que atraviesa el barrio de Back Bay desde Boston Common hasta Massachusetts Avenue, se encuentran las tiendas más caras y de diseño, galerías de arte, tiendas de libros y antigüedades y cafeterías. Merece la pena echar un vistazo al cercano Copley Place.

Prudential Center, Huntington Avenue, está repleto de tiendas más convencionales y restaurantes. Hacia el centro de la ciudad se encuentra otros de los principales centros comerciales, Faneuil Hall Quincy Marketplace. Construido en 1826 como un mercado de carnes y verduras, en la actualidad contiene más de 100 tiendas, cafeterías y restaurantes.

Buscar libros es una buena excusa para cruzar el río y deambular por la zona de Cambridge, Harvard Square. Wordsworth, 30 Brattle Street, ofrece cientos de miles de libros rebajados de precio, además de una excelente lista de libros y actividades infantiles y juguetes relacionados con ellos llamados Curious George Goes to Wordsworth. El Filene's original y Filene's Basement se encuentran en 426 Washington Street. El Basement es el lugar ideal para los que buscan gangas, mientras que en la planta de arriba se halla un departamento con una amplia selección de títulos a unos precios razonables.