Boston es uno de los asentamientos más antiguos de los Estados Unidos y como tal, tiene una larga historia. La importante población estudiantil y su ubicación cerca del mar y del campo propician la celebración de numerosas actividades. Aunque el río Charles separe Boston y Cambridge, para el turista las dos zonas integran una misma ciudad.

Uno de los mayores atractivos de la ciudad es recorrerla a pie. El Freedom Trail recorre el pasado revolucionario de la ciudad, mientras que el Black Heritage Trail, se centra en el papel de Boston en la historia antiesclavista de los Estados Unidos. La parte más antigua de Boston, el North End, en la actualidad el barrio italiano, contiene la casa más estrecha de Boston, 44 Hull Street, que mide menos de 3 metros (9,5 pies) de ancho. El Boston Common es tan antiguo como la ciudad y consiste en un enorme espacio verde donde los rebaños de ovejas solían pastar. Hacia el norte y el noreste se encuentra Beacon Hill, históricamente el centro del poder y la riqueza. La cúpula dorada de Massachusetts State House es un punto estratégico útil para orientarse. Al sur del Common se encuentran Chinatown y el barrio de los teatros.

Al otro lado del río se halla la plaza triangular Harvard Square. Destacan los edificios antiguos de arcilla y las numerosas cafeterías, tiendas de libros y restaurantes, así como todos los establecimientos enfocados a la próspera comunidad estudiantil. Hacia la desembocadura del río está Charlestown, el centro de la comunidad norteamericana de origen irlandés y de los astilleros. USS Constitution, creado en 1797 y conocido como "Old Ironsides", sobrevivió a duros combates a favor de Thomas Jefferson y en la actualidad está abierto para visitas. Para disfrutar de vistas panorámicas de la ciudad con los pies sobre la tierra se puede visitar Hill Burying Ground, en North End's Copp, o el Bunker Hill Monument, al otro lado del río. La mejor vista aérea se obtiene desde el Prudential Skywalk Observation Deck.