La vida en Siena está dominada por las preparaciones para el Palio. Los eventos artísticos más importantes son musicales y están organizados por la Accademia Musicales Chigiana. La temporada de conciertos va de noviembre a marzo, con conciertos clásicos que se celebran en el Palazzo Chigi Saracini, Via di Citta (tel: (0577) 22091; página web: http://www.chigiana.it/). El Teatro dei Rinnovati, Piazza del Campo (tel: (0577) 292 265) está actualmente cerrado por reformas, así que el Teatro dei Rozzi, Piazza Independenza (tel: (0577) 46960 ó  292 225) es el teatro principal, y donde se representan las obras de Shakespeare y obras contemporáneas. Aquí se celebran también los musicales y los espectáculos de ballet.

Siena tiene varios cines, algunos de los cuales proyectan películas extranjeras en versión original. Los cines más populares son: Odeon, Via Banchi di Sopra 31 (tel: (0577) 482 600), Fiamma, Via di Pantaneto 141 (tel: (0577) 284 503) y Metropolitan, Pazza G Matteotti (tel: (0577) 47109). Por otro lado, el cine independiente se proyecta en el Cinema Nuovo Pendola, Via San Quirico 13 (tel: (0577) 43012) y en Moderno, Via Calzoleria 44 (tel: (0577) 289 201).

Para obtener más información sobre la cartelera de cine de Siena, visite la página web www.mymovies.it/cinema/siena o http://www.sienaonline.com/, o consulte los carteles que se ponen en la Piazza Matteotti.