La vida nocturna de Siena se centra en los bares, y a primera hora de la noche, la gente se concentra en la Piazza del Campo y a lo largo de la Via Banchi di Sopra. Los acontecimientos más multitudinarios suelen celebrarse entre primavera y principios de invierno, que es cuando los contrade (distritos) organizan grandes cenas al aire libre para celebrar sus pasadas victorias en el Palio.

Algunos de los bares de aperitivos más populares son: Nannini, Via Banchi di Sopra, I Terzi, Via dei Termini y Key Largo, Via Rinaldi, que tiene un pequeño balcón con vistas al Campo. Otros bares que merecen la pena visitar son: Il Palio, Piazza del Campo y Caffe Diacceto, Via Diacceto.

Las principales discotecas del centro de la ciudad son: Il Barone Rosso, Via dei Termini e Il Cambio, Via Pantaneto 48.

Así como Il Barone Rosso (véase Discotecas arriba), ofrece música en directo que va desde el blues hasta el pop, The Tea Room, Porta Giustizia, cuenta con jazz y cabaret, y el Dublin Post, Piazza Gramsci, suele ofrecer la actuación de grupos locales e irlandeses.