Siena es un lugar excelente para ir de compras y no sólo cuenta con tiendas de diseñadores, si no con tiendas más individualistas que venden todo tipo de artículos artesanales, como los jerseys y sombreros de Tessuti a Mano, Via San Pietro. Las calles comerciales principales son Via Banchi di Sopra, especialmente de ropa, y Via di Citta, que está llena de tiendas de comestibles y souvenirs.

Hay muchos talleres, donde los artesanos crean sus obras. Entre estos, podemos citar Ceramiche di Santa Caterina, Via di Citta, para objetos de cerámica y Vetrate Artistiche, Via della Galluzza para cristales de colores. Una buena selección de comida y vinos toscanos se puede encontrar en Drogheria Manganelli, Via di Citta, una antigua farmacia que todavía conserva su madera original.

La mayoría de las tiendas abren de lunes a sábado de 09.30 a 13.00, y de 15.00 a 19.00, y muchas de ellas cierran los lunes por la mañana.