La vida nocturna es bastante animada y la oferta de locales es interminable.  Aunque algunos bares sólo permiten la entrada a los locales, no necesita estar dentro de un local para disfrutar de la música en directo.  Los cubanos saben cómo divertirse y cada calle se convierte en un auténtico concierto en directo.  La marcha suele comenzar sobre las 22.00 y los bares y discotecas suelen cerrar cuando se va el último cliente, normalmente entre las 02.00 y las 03.00. Cartelera es una publicación gratuita que sale cada jueves y cuenta con un listado de los acontecimientos que se celebran en ese momento en la ciudad, como por ejemplo los conciertos de grupos famosos como Buena Vista Social Club y Los Van Van.  Puede obtener este periódico en la recepción de los hoteles o bien en su oficina en Calle 15 602, en el barrio de Vedado.  Generalmente, los cubanos suelen arreglarse bastante cuando salen y la mayoría de las discotecas tienen la regla de no admitir a personas con pantalones cortos, camisetas o vaqueros.  Muchas discotecas cobran entrada y ésta puede ser desde 1CUC hasta 10CUC, ó incluso más.

Hay dos bares de La Habana que no se debe perder cuando visite la ciudad.  La Bodeguita del Medio, Calle Empedrado 207, en La Habana Vieja, era muy popular con muchas personalidades de los años 50, como Ernest Hemingway y Errol Flynn.  Las paredes están cubiertas con sus autógrafos.  No se vaya del bar sin probar su legendario cóctel, El Mojito (ron y menta).  Después, pásese por La Floridita, Calle Obispo 557, otro de los bares favoritos de Hemingway, para saborear uno de sus deliciosos daiquiris.  Si lo que quiere es una versión más barata, pero igual de auténtica, del mismo cóctel, vaya al Bar Montserrate, entre Avenida de Bélgica y Calle Obrapia.  Las mejores bandas de música de Cuba suelen tocar en este bar.  Por último, y no por ello de menor importancia, está el Gato Tuerto, Calle O entre 17 y 19, Vedado, que es el lugar de moda de La Habana "bohemia".

Los casinos son ilegales en Cuba.

Los jóvenes cubanos, a pesar del bloqueo de Cuba, están al tanto de las últimas corrientes musicales. El Piano Bar Maragato, en el Hotel Florida, Calle Obispo y Cuba, Habana Vieja, ofrece buena música  y fantásticos cócteles en una antigua casa colonial del siglo XIX. Bajo el Teatro Nacional, entre Paseo y Calle 39, se encuentra el Café Cantante Mi Habana, y es una discoteca muy popular entre los jóvenes además de ser un club de salsa. Habana Café, en el Hotel Meliá Cohiba, Paseo, entre Calles 1 y 3, se ha establecido ahora como el lugar más chic de la ciudad.

Para saborear el estilo retro de los años 50, visite el famoso Tropicana, que se encuentra al aire libre entre la Línea del Ferrocarril y la Calle 72, en Marianao. Esta extravagancia nocturna cuenta con bailarinas vestidas con plumas y lentejuelas. Las entradas no son precisamente baratas, el precio medio es de 75CUC, dependiendo del asiento. La mejor manera de reservar las entradas es a través de su hotel, que normalmente ofrecen transporte de ida y vuelta.  Cabaret Parisien, Hotel Nacional, Calle O y 21, en Vedado, es otro local bastante retro, aunque es mucho más económico que el Tropicana. A éste suelen ir más locales que turistas.  Suéltese el pelo y únase a ellos en el escenario para bailar hasta la madrugada.  Los mejores grupos de salsa de Cuba suelen tocar en la Casa de la Música de Habana Centro, Calle Galiano entre Calle Neptuno y Concordia y en la Casa de la Música de Playa, Calle 20 esquina 15, Miramar. El club de jazz La Zorra y el Cuervo, Calle 23, entre Calle N y Calle O, en Vedado, es el mejor lugar para disfrutar de una buena sesión de jazz.