En Madrid han vivido iconos culturales como el genio surrealista Salvador Dalí, el director de cine Luis Buñuel y el poeta y dramaturgo Federico García Lorca. El escritor americano Ernest Hemingway estuvo en Madrid como corresponsal de guerra durante la Guerra Civil y más tarde, se convirtió en un visitante regular de la ciudad. Madrid tiene su propio estilo de baile (el chotis) que normalmente se baila durante la Verbena de San Isidro, y su propio estilo de ópera (la zarzuela). La ciudad cuenta con una ópera internacional y numerosos cines y teatros para satisfacer todos los gustos.

Los precios de las entradas para acontecimientos culturales va desde los 5€ hasta los 50€. Aunque los hoteles se ofrecen a reservar entradas para los diferentes eventos, normalmente cobran por el servicio. Por lo tanto, es más barato hacer la reserva sin intermedios, aunque algunos no aceptan tarjetas de crédito. También se pueden hacer las reservas en algunas cajas de ahorro o a través del Servicio de Entradas Punto Com (tel: (902) 488 488). Otro sitio para adquirir entradas es Localidades Galicia, Plaza del Carmen 10 (tel: (91) 531 2732). Las localidades para teatros como la Comedia, Teatro de la Zarzuela, Auditoría Nacional y María Guerrero, se pueden comprar en sus taquillas correspondientes.

La publicación mensual en inglés In Madrid, y la publicación semanal en español Guía del Ocio (página web: www.guiadelocio.com/english) contienen la lista de acontecimientos de la ciudad.

Cada temporada cuenta con gran variedad de festividades y procesiones, donde convergen la religión y la tradición. El festival más fascinante puede que sean los Carnavales, con su baile de máscaras y el Entierro de la Sardina, la semana antes de Cuaresma (marzo/abril).En mayo, se celebra San Isidro, en conmemoración del patrón de Madrid, con actuaciones de bailes al aire libre, producciones teatrales, zarzuela, conciertos de pop/rock y competiciones deportivas. En verano (julio-agosto), se celebran los Veranos de la Villa, una temporada de teatro, danza, ballet, flamenco y conciertos de pop/rock. En otoño, es el Festival de Otoño (octubre-noviembre), con un conjunto de acontecimientos culturales (cine, conciertos y teatro), incluyendo varios estrenos en inglés y en español.

La ópera de Madrid, el Teatro Real, Plaza de Oriente (tel: (91) 516 0660; página web: http://www.teatro-real.com/), es una de las óperas más modernas de Europa. El Teatro de la Zarzuela, Calle de Jovellanos 4 (tel: (91) 524 5400; página web: http://teatrodelazarzuela.mcu.es/), es el principal teatro de zarzuela de la ciudad. La zarzuela es un género parecido a la operetta de Viena pero con la actitud castiza de la clase obrera de Madrid. La temporada de zarzuela es de junio a septiembre. Durante el verano, las actuaciones al aire libre se celebran en La Corrala, Calle del Mesón de Paredes 65 ó en los Jardines de Sabatini, junto al Palacio Real. Los conciertos de música clásica y del prestigioso Coro y Orquesta Sinfónica de Madrid tienen lugar en el Auditorio Nacional de Música, Avenida Príncipe de Vergara 146 (tel: (91) 337 0100). Los domingos al mediodía, en verano, se puede disfrutar de los conciertos que organizan en el Parque del Retiro.

La tradición teatral de Madrid data del Siglo de Oro con Lope de Vega (1562-1635), Tirso de Molina (1584-1648) y Calderón de la Barca (1600-81). La temporada va de septiembre a junio -en verano hay actuaciones al aire libre, patrocinadas por los Veranos de la Villa. La Compañía Nacional de Teatro Clásico (página web: http://teatroclasico.mcu.es/) tiene su base en el Teatro de la Comedia, Calle Príncipe 14 (tel: (91) 521 4931), temporalmente en Pavón Embajadores 9 (tel: (91) 528 2819). Las obras teatrales del siglo XX, así como los clásicos españoles, se representan en el impresionante Teatro Español, Calle Príncipe 25 (tel: (91) 360 1480), que data del 1583. Desde su apertura en 1995, el Teatro La Abadía, Calle Fernández de los Ríos 42 (tel: (91) 448 1181), ha sido bien aclamado por sus fantásticas representaciones de clásicos internacionales. El teatro alternativo se suele representar en el Triángulo, Calle Zurita 20 (tel: (91) 530 6891), que también acoge producciones inglesas del ACT (American and Classical Theatre) y del Madrid Players (página web: http://www.madridplayers.org/). La mayoría de los teatros cierran los lunes.

El Teatro Real, Plaza de Oriente (tel: (91) 516 0660; página web: http://www.teatro-real.com/), y el Teatro de la Zarzuela, Calle de Jovellanos 4 (tel: (91) 524 5400), ofrecen espectáculos de danza española e internacional así como de música y ópera. Entre otros teatros, podemos citar el Centro Cultural de la Villa, Jardines del Descubrimiento, Plaza de Colón (tel: (91) 480 0300), que normalmente acoge a compañías de fuera, y el moderno Teatro de Madrid, Avenida de la Ilustración (tel: (91) 730 1750). El Ballet Nacional de España (página web: http://balletnacional.mcu.es/) suele llenar el Teatro Albéniz, Calle de la Paz 11 (tel: (91) 531 8311), durante el Festival de Otoño. El coreógrafo Nacho Duato ha dado un nuevo tono a la Compañía Nacional de Danza (tel: (91) 354 5053; página web: http://cndanza.mcu.es/), que ofrece su espectáculo por todo el mundo (sus actuaciones en el Teatro Real son muy populares). El Ballet de la Comunidad de Madrid, dirigido por Victor Ullate, suele actuar en el Teatro de Madrid y Albéniz.

El flamenco ha sufrido una gran transformación durante los últimos 20 años, ha pasado de ser un género pasado de moda a una pasión desenfrenada. El flamenco tradicional convive con el nuevo flamenco en diferentes sitios de Madrid. Los grandes bailaores y músicos de flamenco actúan en el Teatro Albéniz, durante el Festival Flamenco Cajamadrid, en mayo. También se puede disfrutar de un buen flamenco en : la Sala Rociera Al-Andalus, c/ Capital Haya 19, Tetuan (tel: (91) 556 1439), Tablao Flamenco Arco de Cuchilleros, c/ Cuchilleros 7, Sol (tel: (91) 429 5675) y la Sala Rociera Almonte, c/ Juan Bravo, Salamanca (tel: (91) 563 2504).

Estrellas internacionales como Antonio Banderas y Penélope Cruz, labraron su reputación con el director de cine español Pedro Almodóvar, que comenzó a ganar fama mundial desde su Mujer al Borde de un Ataque de Nervios (1988). Aunque Almodóvar no es madrileño, se mudó a la capital con tan sólo 16 años, donde estudió arte cinematográfico y donde ha realizado sus aclamadas películas. Su primera película, Pepi, Luci, Bom y Otras Chicas del Montón (1980) se filmó en Madrid. Almodóvar ganó el premio al Mejor Director del Festival de Cannes (1999) y el oscar por la Mejor Película de Habla no Inglesa (2000) por Todo Sobre Mi Madre (1999). Hable con Ella, estrenada en el 2002, ha ganado numerosos premios internacionales, incluyendo el Globo de Oro y su última película, Mala Educación (2004) también ha tenido muy buena acogida.

Los madrileños son muy dados a ir al cine, sobre todo los domingos por la tarde. No se suele reservar con antelación, por lo tanto las colas son bastantes largas. Las sesiones más populares son alrededor de las 22.00. Los miércoles es el día del espectador y las entradas cuestan más baratas. Los cines se acoglomeran en la Gran Vía, y podemos destacar el Gran Vía Cinesa, Calle Gran Vía 41 (tel: (902) 333 231), con sus asientos bajo brillantes candelabros y con capacidad para 1.000 espectadores. Las películas en versión original también se anuncian en los periódicos locales. El cine más popular es el Yelmo Cineplex Ideal, Calle Doctor Cortezo 6 (tel: (902) 220 922). El cine menos comercial se proyecta en la Filmoteca Nacional, Calle Santa Isabel 3 (tel: (91) 369 11 25).

El gran novelista Cervantes, autor de la novela clásica del siglo XVII, Don Quijote de la Mancha (1605), está enterrado en la Calle Lope de Vega- nombrada en honor al gran poeta lírico del tetro español del Siglo de Oro. Irónicamente, la casa de Lope de Vega se encuentra en la Calle Cervantes. Madrid también fue la ciudad del poeta y dramaturgo Federico García Lorca. Los literatos suelen reunirse en el barrio literario del Viejo Madrid y en el famoso Café de Gijón. Hemingway solía unirse a estos literatos durante su estancia en Madrid, en la época de la Guerra Civil. Su oda a las corridas de toros, Death in the Afternoon, se publicó en 1932 y For Whom the Bell Tolls, se publicó en 1940. El siglo XX contó con Camilo José Cela, ganador del Premio Nobel de Literatura en 1989 y fallecido en 2002; y con escritoras feministas como Ana María Matute y Adelaida García Morales.