La vida cultural de Milán goza de una oferta interesante y diversa tanto para los más puristas y amantes de lo clásico, como para los seguidores de las vanguardias. Los visitantes no pueden marcharse de Milán sin hacer una parada en La Scala. Los que no hablen italiano no deberían ignorar la oferta teatral, ya que el Teatro Piccolo ofrece una excelente programación a lo largo del año.

Los mejores listados culturales son los del cuadernillo de los miércoles del Corriere della Sera (página web: http://www.vivimilano.corriere.it/). Milano Mese (en italiano) es un programa mensual informativo y gratuito que también incluye listados y se encuentra en las oficinas de la mayoría de los hoteles y centros de información turística. También hay publicaciones en lengua inglesa (HelloMilan y Milan Where, When, How) que suelen encontrarse en hoteles, bares y en la oficina de turismo del Duomo. Las entradas para la mayoría de los eventos están a la venta en La Prevendita, Virgin Megastore, Piazza Duomo 8, y a través de Last Minute Tour, Fiorucci, Galleria Passarella 1, así como en Ticketweb (tel: 02 4885 7332; página web: http://www.ticketweb.it/).

El Teatro alla Scala o La Scala, Via Filodrammatici 2 (tel: 02 861 147 ó 02 7200 3744; página web: http://www.teatroallascala.org/), es conocido por todos los amantes de la ópera. La principal oficina de venta de entradas se encuentra en la Piazza Duomo y se accede a ella por las escaleras de la parada de metro Duomo. La orquesta sinfónica de Milán, Orchestra Verdi (tel: 02 8338 9201; página web: http://www.orchestrasinfonica.milano.it/), fundada en 1993 y dirigida por Riccardo Chailly, ofrece conciertos en el Auditorium di Milano, Corso San Gottardo. Otro ilustre recinto para conciertos clásicos es el Conservatorio Giuseppe Verdi, Via Conservatorio 12. La Cantelli Orchestra (tel: 02 2611 3279; página web: http://www.orchestracantelli.it/) ofrece recitales en el Conservatorio.

Milán es la impulsora del teatro italiano desde la creación del Teatro Piccolo de Giogo Strehler y Paolo Grassi en 1947. La compañía tiene un amplio repertorio de teatro internacional, clásico y experimental en tres teatros diferentes. Se puede elegir entre la programación del Teatro Grassi, Via Rovello, el teatro experimental de Teatro Studio, Via Rivoli y el nuevo Teatro Strehler, Largo Greppi. La taquilla está en Via Rovello 2 (tel: 02 7233 3222; página web: http://www.piccoloteatro.org/).

La sede del ballet clásico de Milán es La Scala (véase más arriba Música), cuya escuela de ballet, Scuola di Ballo del Teatro alla Scala, Via Verdi 1, también es muy conocida. CRT (Centro di Ricerca per il Teatro) en el Teatro dell'Arte, Viale Alemagna 6 (tel: 02 8901 1644; página web: http://www.teatrocrt.org/) es el principal centro de danza contemporánea.

Los italianos sienten pasión por el séptimo arte y el centro de Milán tiene más de 20 salas de cine. Por la zona situada alrededor de Corso Vittorio Emanuele hay numerosos cines que proyectan los últimos estrenos como Ambasciatori (tel: 02 7600 3306). Para disfrutar del cine de arte y ensayo, una buena opción es Cineteca Museo, Palazzo Dugnani, Via Manin 2/A (tel: 02 655 4977), mientras que las películas en habla inglesa se proyectan en Anteo, Via Milazzo 9 (página web: http://www.anteospaziocinema.com/), los martes en Arcobaleno, Viale Tunisia 11 (tel: 02 2940 6054), y los jueves en Cinema Centrale, Via Torino 30 (tel: 02 874 826).

El cuento de hadas con tintes sociales Miracolo a Milano (Milagro en Milán, 1950), de Vittorio De Sica, incluye elementos de fantasía como la aparición del pequeño Toto en un repollo o de ángeles y palomas que conceden deseos que se contraponen con la historia de okupas que luchan contra el desahucio de un rico propietario. Rocco e i Suoi Fratelli (Rocco y sus hermanos, 1960), de Luchino Visconti y con Alain Delon como protagonista, describe los problemas a los que se enfrentan una familia siciliana de agricultores que se mudan a Milán; aunque la acción principal transcurre en Bovisa, un barrio industrial del norte de Milán, hay otras escenas del centro de la ciudad como la impresionante imagen de la parte superior del Duomo. En la década de los 80, Milán vivió un breve resurgimiento cinematográfico, aunque en la mayoría de las películas la ciudad sólo salía cuando los personajes la abandonaban para marcharse a otro lugar, como ocurre en Marrakech Express, de 1989. La cinta de Michelle Sordillo, Acquario (de finales de los noventa), es un tríptico de historias de amor, la tercera edad y los problemas que surgen cuando se tienen invitados en casa.

Milán en la actualidad es el núcleo de la industria editorial y no es sorprendente ver que existe un auténtico interés por la literatura. Los que visiten la Galleria Vittorio Emanuele II podrán entretenerse durante una hora o dos por las librerías de Zanichielli y Ricordi. Para encontrar libros académicos, se recomienda acudir a la Biblioteca Ambrosiana, junto al museo, para estudiar los escritos de Leonardo da Vinci y otros textos históricos de la importante colección. Alessandro Manzoni es el escritor más conocido de Milán y en su novela I Promessi Sposi (Los novios, 1827) describe una historia sobre dos amantes en tiempos de guerra y la pestilencia en Lombardía a principios del siglo XVII. La temprana autobiografía de Gabriele D'Annunzio, Il Piacere (1898), es un clásico del Decadentismo; sus obras poéticas son también excelentes. Parte de la obra de Hemingway Adiós a las armas transcurre en Milán. Desde entonces, muchos escritores italianos han terminado en Milán, incluyendo el Nobel de Literatura Salvatore Quasimodo, poeta de Sicilia que está enterrado en el Cementerio Monumental de Milán. El acontecimiento literario más importante de Italia es el Premio Bagutta, originado en el Bagutta Ristorante de Milán (véase la sección de Restaurantes), Via Bagutta, donde los fundadores de la Fiera Letteraria acudían a comer y en donde crearon el premio en 1925.